Село засноване наприкінці 1630-х — початку 1640-х років XVII століття переселенцями з Правобережної України. З 1650-х років XVII століття, коли були сформовані козацькі слобідські полки, Чупахівка входила в Охтирський полк.
За даними на 1864 рік у власницькому селі Лебединського повіту Харківської губернії, мешкало 853 особи (407 чоловічої статі та 446 — жіночої), налічувалось 104 дворових господарства, існували православна церква, селітряний та цукробуряковий заводи, відбувалось 3 ярмарки на рік.
Станом на 1914 рік село було центром окремої, Чупахівської волості, кількість мешканців села зросла до 2739 осіб.
З 1923 по 1932 роки — адміністративний центр Чупахівського району.
Під час організованого радянською владою Голодомору 1932—1933 років померло щонайменше 45 жителів селища, більшість рятувалась завдяки цукрозаводу (обіди робітникам, буряки, цукор, жом, патока), ставкам.
З січня 1956 року присвоєно статус — селище міського типу.
